Reaksi Organik — SN1, SN2, E1, E2 & Adisi

Reaksi organik paling mudah diklasifikasikan dengan menanyakan apa yang berubah. Jika satu gugus pada karbon $sp^3$ digantikan, pikirkan substitusi. Jika terbentuk ikatan pi baru, pikirkan eliminasi. Jika atom-atom ditambahkan melintasi ikatan $C=C$ atau $C\equiv C$ yang sudah ada, pikirkan adisi.

Untuk sebagian besar soal kimia organik dasar, pembagian awal itu sudah mempersempit jawaban menjadi SN1, SN2, E1, E2, atau adisi. Lalu periksa kondisinya: apakah ada leaving group, apakah karbon reaktifnya primer, sekunder, atau tersier, apakah ada basa kuat atau nukleofil, dan apakah pembentukan karbokation masuk akal.

Cara Cepat Membedakan SN1, SN2, E1, E2, dan Adisi

Tipe	Apa yang berubah	Sering lebih diunggulkan saat	Gagasan inti
SN1	leaving group digantikan	substrat dapat membentuk karbokation yang relatif stabil	substitusi dua tahap
SN2	leaving group digantikan	substrat tidak terlalu sesak dan nukleofil yang baik dapat menyerang langsung	substitusi satu tahap
E1	ikatan pi terbentuk	karbokation dapat terbentuk dan eliminasi bersaing setelah intermediat itu muncul	eliminasi dua tahap
E2	ikatan pi terbentuk	basa kuat mengambil hidrogen beta saat leaving group pergi	eliminasi satu tahap
Adisi	atom-atom ditambahkan melintasi ikatan pi	molekul awal sudah memiliki ikatan $C=C$ atau $C\equiv C$	ikatan pi berubah menjadi ikatan sigma baru

Tabel ini adalah panduan, bukan hukum mutlak. Hasil nyata bergantung pada substrat, pereaksi, pelarut, dan kadang-kadang suhu.

Aturan Keputusan Cepat yang Biasanya Berhasil

• Jika molekul awal memiliki leaving group pada karbon $sp^3$, persaingan utamanya biasanya substitusi vs. eliminasi.
• Jika molekul awal sudah memiliki ikatan pi dan leaving group bukan bagian utama dari soal, adisi adalah tebakan awal yang lebih baik.
• Jika karbon reaktifnya primer, SN2 sering lebih masuk akal daripada SN1.
• Jika karbon reaktifnya tersier, SN2 normal terhalang, sehingga persaingan yang umum adalah SN1, E1, atau E2 tergantung kondisi.
• Jika ada basa kuat dan tersedia hidrogen beta, E2 menjadi jauh lebih mungkin.

Apa Arti Sebenarnya dari Tiap Jenis Reaksi

SN1

SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik unimolekuler. Tahap lambatnya hanya melibatkan substrat karena leaving group pergi lebih dulu dan membentuk karbokation.

Karena itu, SN1 lebih masuk akal ketika karbokationnya relatif stabil, terutama pada banyak substrat tersier. Jika penataan ulang akan membuat karbokation lebih stabil, produk dapat berubah.

SN2

SN2 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik bimolekuler. Nukleofil menyerang saat leaving group pergi, sehingga reaksi berlangsung dalam satu tahap.

Karena serangan harus mencapai karbon reaktif secara langsung, kesesakan sterik sangat penting. Substrat primer sering jauh lebih mendukung SN2 daripada substrat tersier, dan substrat tersier tidak mengalami SN2 normal pada karbon yang sesak itu.

E1

E1 adalah singkatan dari eliminasi unimolekuler. Seperti SN1, reaksi ini dimulai dengan lepasnya leaving group untuk membentuk karbokation. Lalu basa mengambil hidrogen beta, dan ikatan pi terbentuk.

Karena SN1 dan E1 sama-sama melalui karbokation, keduanya sering bersaing dalam kondisi yang mirip. Pemanasan sering membuat eliminasi lebih dominan, tetapi itu kecenderungan, bukan jaminan.

E2

E2 adalah singkatan dari eliminasi bimolekuler. Dalam satu tahap serentak, basa mengambil hidrogen beta saat leaving group pergi dan ikatan pi terbentuk.

E2 umum terjadi ketika ada basa kuat dan tersedia hidrogen beta. Pada substrat sekunder dan tersier, basa kuat sering mendorong reaksi ke arah E2, bukan substitusi.

Adisi

Reaksi adisi biasanya dimulai dari alkena atau alkuna. Alih-alih kehilangan suatu gugus, molekul memperoleh atom-atom baru melintasi ikatan pi.

Contoh pengantar yang umum adalah penambahan $HBr$ melintasi suatu alkena. Ikatan rangkap putus, dan atom-atom dari pereaksi berakhir pada dua karbon yang sebelumnya berikatan rangkap.

Intuisi yang Membuat Reaksi-Reaksi Ini Mudah Dipahami

Cara tercepat agar reaksi-reaksi ini terasa masuk akal adalah dengan menanyakan apa yang secara struktural bisa dilakukan oleh molekul.

Jika ada leaving group pada karbon jenuh, molekul itu bisa mengganti gugus tersebut atau mengambil hidrogen tetangga lalu membentuk ikatan pi. Jika sudah ada ikatan pi, molekul itu bisa bereaksi dengan menambahkan atom melintasinya. Satu pertanyaan struktural ini memisahkan sebagian besar soal pemula bahkan sebelum Anda memikirkan panah lengkung.

Setelah itu, tanyakan apakah pereaksi bertindak lebih seperti nukleofil atau lebih seperti basa. Nukleofil kuat sering membantu substitusi. Basa kuat sering membantu eliminasi. Beberapa pereaksi bisa melakukan keduanya, jadi substrat dan kondisi menentukan jalur mana yang menang.

Contoh Soal: Mengapa 2-Bromopropana Sering Menghasilkan E2

Pertimbangkan reaksi $2$-bromopropana dengan natrium etoksida, $\mathrm{NaOEt}$, dalam etanol.

Mulailah dari substratnya. Karbon yang mengikat bromin adalah karbon sekunder, jadi baik substitusi maupun eliminasi pada prinsipnya mungkin terjadi.

Sekarang periksa pereaksinya. Etoksida adalah basa kuat dan juga nukleofil yang baik. Pada substrat sekunder, itu sudah membuat E2 menjadi kandidat kuat.

Selanjutnya tanyakan apa yang dibutuhkan E2. E2 memerlukan leaving group dan hidrogen beta. Molekul ini memiliki keduanya, jadi eliminasi dapat terjadi dalam satu tahap.

Dalam kondisi kelas yang umum, E2 sering diprediksi sebagai jalur utama, terutama jika ada pemanasan. Produk organiknya adalah propena karena basa mengambil hidrogen beta saat bromida pergi dalam tahap yang sama.

Mengapa contoh ini penting:

• substrat sekunder berarti persaingan nyata memang mungkin terjadi
• basa kuat membuat eliminasi lebih mungkin
• terbentuknya alkena menandai reaksi sebagai eliminasi, bukan substitusi

Jika Anda mengubah substrat atau pereaksinya, prediksinya bisa berubah. Substrat primer yang lebih tidak terhalang akan membuat SN2 jauh lebih kompetitif.

Kesalahan Umum Saat Mengklasifikasikan Reaksi Organik

Menganggap Basa Kuat dan Nukleofil Kuat Itu Sama

Beberapa pereaksi dapat bertindak sebagai keduanya. Substrat sama pentingnya. Nukleofil kuat dengan substrat primer sering mengarah ke SN2, sedangkan basa kuat dengan substrat yang lebih terhalang sering mengarah ke E2.

Menganggap Tersier Otomatis Berarti SN1

Substrat tersier tidak dapat menjalani SN2 normal, tetapi tidak otomatis mengikuti SN1. Jika ada basa kuat, E2 sering menjadi prediksi yang lebih baik.

Lupa bahwa SN1 dan E1 Sama-Sama Melalui Karbokation

Jika karbokation terbentuk, penataan ulang bisa menjadi mungkin, dan substitusi serta eliminasi dapat bersaing. Itulah sebabnya kedua mekanisme ini sering dibahas bersama.

Menyebut Semua Reaksi Alkena sebagai Adisi

Adisi mengharuskan atom-atom ditambahkan melintasi ikatan pi. Jika suatu reaksi justru membentuk ikatan rangkap, itu adalah eliminasi.

Di Mana Jenis Reaksi Organik Ini Digunakan

Jenis-jenis reaksi ini adalah dasar dari sintesis organik pengantar dan soal mekanisme. Reaksi-reaksi ini membantu Anda memprediksi:

• apakah suatu molekul menjadi lebih tersubstitusi atau lebih tak jenuh
• apakah suatu pereaksi cenderung menggantikan leaving group atau mengambil hidrogen
• bagaimana kondisi reaksi mengubah produk utama
• mengapa substrat yang sama dapat berperilaku berbeda dengan pereaksi yang berbeda

Konsep-konsep ini juga penting di luar ujian. Gagasan yang sama membantu kimiawan merencanakan jalur dari satu kerangka karbon ke kerangka karbon lain.

Coba Soal Klasifikasi Serupa

Ambil satu substrat dengan leaving group, misalnya $1$-bromobutana, lalu tanyakan bagaimana prediksinya berubah jika dipasangkan dengan natrium sianida, natrium etoksida, atau air. Mengubah hanya satu kondisi pada satu waktu adalah salah satu cara tercepat agar SN1, SN2, E1, dan E2 terasa logis, bukan sekadar hafalan. Jika Anda ingin lanjutan yang dekat, bandingkan halaman ini dengan substitusi nukleofilik.