Reakcje w chemii organicznej

Reakcje w chemii organicznej to przemiany, które przekształcają jedną cząsteczkę zawierającą węgiel w inną przez zrywanie niektórych wiązań kowalencyjnych i tworzenie nowych. W praktyce większość zadań dla początkujących staje się dużo prostsza, jeśli najpierw zapytasz, jaka grupa funkcyjna się zmieniła, a potem jaki typ reakcji zwykle prowadzi do takiej zmiany.

Co zalicza się do reakcji organicznej

Reakcja organiczna zwykle zaczyna się od związku organicznego, takiego jak alkan, alken, alkohol, halogenoalkan, aldehyd, keton lub kwas karboksylowy. Taka reakcja ma znaczenie, ponieważ zmienia strukturę w sposób wpływający na właściwości i reaktywność.

Na przykład przekształcenie alkenu w związek dibromowy to nie tylko zmiana nazwy. Wiązanie podwójne węgiel–węgiel znika, pojawiają się nowe wiązania węgiel–brom, a cząsteczka zachowuje się potem inaczej.

Główne typy reakcji

Substytucja

W reakcji substytucji jeden atom lub grupa zostaje zastąpiona przez inny atom lub grupę. Typowym przykładem na poziomie wstępnym jest reakcja halogenoalkanu, w której atom halogenu zostaje zastąpiony grupą hydroksylową.

Addycja

W reakcji addycji atomy przyłączają się do wiązania wielokrotnego, takiego jak $C=C$ lub $C \equiv C$. Wiązanie wielokrotne staje się mniej nienasycone, ponieważ nowe atomy dołączają do cząsteczki, zamiast ją opuszczać.

Eliminacja

W reakcji eliminacji usuwana jest mała cząsteczka i często tworzy się wiązanie wielokrotne. Na przykład usunięcie pierwiastków wody z alkoholu może prowadzić do powstania alkenu, jeśli warunki są odpowiednie.

Utlenianie i redukcja

W chemii organicznej utlenianie i redukcję często śledzi się na podstawie zmian w wiązaniach z tlenem, wodorem lub halogenami. W wielu kontekstach wprowadzających utlenianie oznacza więcej wiązań z tlenem albo mniej wiązań z wodorem, natomiast redukcja oznacza sytuację odwrotną. Taki skrót myślowy jest użyteczny, ale trzeba go stosować ostrożnie do konkretnej badanej cząsteczki.

Przykład: addycja bromu do etenu

Rozważ eten, $CH_2=CH_2$. Gdy reaguje z bromem, wiązanie podwójne otwiera się i każdy atom węgla tworzy nowe wiązanie z bromem. Produktem jest 1,2-dibromoetan.

Tę zmianę można zapisać tak:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

Na co warto zwrócić uwagę?

Po pierwsze, jest to reakcja addycji, ponieważ atomy z $Br_2$ przyłączają się do wiązania $C=C$. Po drugie, kluczową wskazówką strukturalną jest zanik wiązania podwójnego. Po trzecie, szkielet węglowy pozostaje taki sam; główna zmiana dotyczy zachowania grup funkcyjnych wokół tych dwóch atomów węgla.

Ten przykład jest użyteczny, ponieważ pokazuje ogólną zasadę odczytywania reakcji: najpierw śledź wiązanie, które znika, a potem nowe wiązania, które je zastępują.

Jak szybko rozpoznać reakcję

Szybki sposób odczytywania reakcji organicznej jest taki:

1. Zidentyfikuj wyjściową grupę funkcyjną.
2. Zidentyfikuj grupę funkcyjną w produkcie.
3. Nazwij rodzinę reakcji na podstawie tej zmiany.
4. Sprawdź, czy odczynnik i warunki pasują do tej rodziny.

Na przykład jeśli alken przekształca się w nasycony produkt z dwiema nowymi przyłączonymi grupami, addycja jest mocnym pierwszym przypuszczeniem. Jeśli halogenoalkan przekształca się w alkohol, substytucja jest często lepszym wyborem.

Częste błędy

Zapamiętywanie odczynników bez patrzenia na strukturę

Uczniowie często próbują zapamiętać listy odczynników, zanim nauczą się dostrzegać zmianę strukturalną. To zwykle sprawia, że reakcje wydają się przypadkowe. Najpierw należy rozpoznać zmianę struktury.

Traktowanie nazw reakcji tak, jakby gwarantowały jeden produkt w każdych warunkach

Warunki mają znaczenie. Ten sam substrat może dawać różne produkty przy użyciu różnych odczynników, temperatur, rozpuszczalników lub katalizatorów. Jeśli jakieś stwierdzenie zależy od warunków, te warunki muszą zostać podane.

Ignorowanie szkieletu węglowego

Nie każda reakcja zmienia sam łańcuch węglowy. Niektóre tylko zastępują jedną grupę albo przyłączają atomy do wiązania. Jeśli bez powodu przerysujesz produkt z innym szkieletem, możesz w rzeczywistości rozwiązywać inną reakcję.

Gdzie wykorzystuje się reakcje organiczne

Reakcje organiczne mają kluczowe znaczenie przy wytwarzaniu leków, polimerów, paliw, barwników, substancji zapachowych i wielu związków pośrednich stosowanych w laboratorium. Pomagają też chemikom wyjaśniać działanie cząsteczek biologicznych, ponieważ metabolizm opiera się na powtarzających się przemianach organicznych, a nie na oderwanych faktach o jednej cząsteczce naraz.

Praktyczny kolejny krok

Spróbuj wykonać własną wersję z prostym alkenem, alkoholem i halogenoalkanem. Dla każdego z nich zapytaj, jaką grupę funkcyjną ma teraz, jaką grupę funkcyjną chcesz otrzymać potem i która rodzina reakcji mogłaby doprowadzić do tej zmiany. Taki nawyk jest zwykle cenniejszy niż zbyt wczesne zapamiętywanie długiej tabeli reakcji.