Reaktionen der organischen Chemie

Reaktionen der organischen Chemie sind Veränderungen, bei denen ein kohlenstoffhaltiges Molekül durch das Brechen einiger kovalenter Bindungen und das Bilden neuer Bindungen in ein anderes umgewandelt wird. In der Praxis werden die meisten Einstiegsaufgaben viel einfacher, wenn du zuerst fragst, welche Funktionsgruppe sich verändert hat, und dann, welche Reaktionsart diese Veränderung typischerweise bewirkt.

Was als organische Reaktion gilt

Eine organische Reaktion beginnt meist mit einem organischen Molekül wie einem Alkan, Alken, Alkohol, Halogenalkan, Aldehyd, Keton oder einer Carbonsäure. Die Reaktion ist wichtig, weil sie die Struktur so verändert, dass sich Eigenschaften und Reaktivität ändern.

Zum Beispiel ist die Umwandlung eines Alkens in eine Dibromverbindung nicht nur eine Namensänderung. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung verschwindet, neue Kohlenstoff-Brom-Bindungen entstehen, und das Molekül verhält sich danach anders.

Die wichtigsten Reaktionstypen

Substitution

Bei einer Substitutionsreaktion wird ein Atom oder eine Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt. Ein häufiges Einstiegsbeispiel ist ein Halogenalkan, das so reagiert, dass ein Halogen durch eine Hydroxygruppe ersetzt wird.

Addition

Bei einer Additionsreaktion lagern sich Atome an eine Mehrfachbindung wie $C=C$ oder $C \equiv C$ an. Die Mehrfachbindung wird weniger ungesättigt, weil neue Atome an das Molekül gebunden werden, statt dass welche abgespalten werden.

Eliminierung

Bei einer Eliminierungsreaktion wird ein kleines Molekül abgespalten, und oft entsteht dabei eine Mehrfachbindung. Zum Beispiel kann durch Abspaltung der Elemente des Wassers aus einem Alkohol ein Alken entstehen, wenn die Bedingungen geeignet sind.

Oxidation und Reduktion

In der organischen Chemie verfolgt man Oxidation und Reduktion oft über Änderungen der Bindungen zu Sauerstoff, Wasserstoff oder Halogenen. In vielen Einführungskontexten bedeutet Oxidation mehr Bindungen zu Sauerstoff oder weniger Bindungen zu Wasserstoff, während Reduktion das Gegenteil bedeutet. Diese Faustregel ist nützlich, sollte aber immer sorgfältig auf das jeweils betrachtete Molekül angewendet werden.

Ein durchgerechnetes Beispiel: Addition von Brom an Ethen

Betrachte Ethen, $CH_2=CH_2$. Wenn es mit Brom reagiert, wird die Doppelbindung geöffnet, und jedes Kohlenstoffatom bildet eine neue Bindung zu Brom. Das Produkt ist 1,2-Dibromethan.

Du kannst die Veränderung so zusammenfassen:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

Worauf solltest du achten?

Erstens ist dies eine Additionsreaktion, weil sich die Atome aus $Br_2$ an die $C=C$-Bindung anlagern. Zweitens ist der entscheidende Strukturhinweis das Verschwinden der Doppelbindung. Drittens bleibt das Kohlenstoffgerüst gleich; die wichtigste Veränderung betrifft das funktionelle Verhalten an diesen beiden Kohlenstoffatomen.

Dieses Beispiel ist nützlich, weil es eine allgemeine Vorgehensweise beim Lesen von Reaktionen zeigt: Verfolge zuerst die Bindung, die verschwindet, und dann die neuen Bindungen, die an ihre Stelle treten.

So erkennst du eine Reaktion schnell

Eine schnelle Methode, eine organische Reaktion zu lesen, ist:

1. Bestimme die Ausgangsfunktionsgruppe.
2. Bestimme die Funktionsgruppe im Produkt.
3. Benenne anhand dieser Veränderung die Reaktionsfamilie.
4. Prüfe, ob Reagenz und Bedingungen zu dieser Reaktionsfamilie passen.

Wenn zum Beispiel aus einem Alken ein gesättigtes Produkt mit zwei neu angefügten Gruppen wird, ist Addition eine naheliegende erste Vermutung. Wenn aus einem Halogenalkan ein Alkohol wird, ist Substitution oft die bessere Vermutung.

Häufige Fehler

Reagenzien auswendig lernen, ohne auf die Struktur zu achten

Schülerinnen und Schüler versuchen oft, sich Reagenzienlisten zu merken, bevor sie die Strukturveränderung erkennen können. Dadurch wirken Reaktionen meist zufällig. Die Strukturänderung sollte immer an erster Stelle stehen.

Reaktionsnamen so behandeln, als würden sie unter allen Bedingungen immer genau ein Produkt garantieren

Die Bedingungen sind wichtig. Dasselbe Ausgangsmaterial kann mit unterschiedlichen Reagenzien, Temperaturen, Lösungsmitteln oder Katalysatoren zu verschiedenen Ergebnissen führen. Wenn eine Aussage von den Bedingungen abhängt, müssen diese Bedingungen genannt werden.

Das Kohlenstoffgerüst ignorieren

Nicht jede Reaktion verändert die Kohlenstoffkette selbst. Manche ersetzen nur eine Gruppe oder lagern Atome an eine Bindung an. Wenn du das Produkt ohne Grund mit einem anderen Gerüst zeichnest, bearbeitest du möglicherweise eine andere Reaktion.

Wo organische Reaktionen eingesetzt werden

Organische Reaktionen sind zentral für die Herstellung von Arzneimitteln, Polymeren, Kraftstoffen, Farbstoffen, Duftstoffen und vielen Zwischenprodukten im Labor. Sie helfen Chemikerinnen und Chemikern auch dabei, biologische Moleküle zu verstehen, weil der Stoffwechsel auf wiederholten organischen Umwandlungen beruht und nicht auf isolierten Fakten über jeweils nur ein Molekül.

Ein praktischer nächster Schritt

Probiere deine eigene Variante mit einem einfachen Alken, Alkohol und Halogenalkan aus. Frage dich bei jedem Stoff, welche Funktionsgruppe er jetzt hat, welche Funktionsgruppe du als Nächstes haben willst und welche Reaktionsfamilie diese Veränderung bewirken könnte. Diese Gewohnheit ist meist wertvoller, als zu früh ein langes Reaktionsschema auswendig zu lernen.