Reazioni di chimica organica

Le reazioni di chimica organica sono trasformazioni che convertono una molecola contenente carbonio in un'altra rompendo alcuni legami covalenti e formandone di nuovi. In pratica, la maggior parte degli esercizi introduttivi diventa molto più semplice se prima ti chiedi quale gruppo funzionale è cambiato e poi quale tipo di reazione produce di solito quel cambiamento.

Che cosa si intende per reazione organica

Una reazione organica di solito parte da una molecola organica come un alcano, un alchene, un alcol, un alogenuro alchilico, un'aldeide, un chetone o un acido carbossilico. La reazione è importante perché modifica la struttura in un modo che influisce sulle proprietà e sulla reattività.

Per esempio, trasformare un alchene in un composto dibromurato non è solo un cambio di nome. Il doppio legame carbonio-carbonio scompare, compaiono nuovi legami carbonio-bromo e la molecola in seguito si comporta in modo diverso.

I principali tipi di reazione

Sostituzione

In una reazione di sostituzione, un atomo o un gruppo viene rimpiazzato da un altro. Un esempio introduttivo comune è un alogenuro alchilico che reagisce in modo tale che un alogeno venga sostituito da un gruppo ossidrilico.

Addizione

In una reazione di addizione, gli atomi si aggiungono a un legame multiplo come $C=C$ o $C \equiv C$. Il legame multiplo diventa meno insaturo perché nuovi atomi si uniscono alla molecola invece di allontanarsene.

Eliminazione

In una reazione di eliminazione, viene rimossa una piccola molecola e spesso si forma un legame multiplo. Per esempio, eliminando gli elementi dell'acqua da un alcol si può ottenere un alchene se le condizioni sono adatte.

Ossidazione e riduzione

In chimica organica, ossidazione e riduzione si seguono spesso osservando i cambiamenti nei legami con ossigeno, idrogeno o alogeni. In molti contesti introduttivi, ossidazione significa più legami con l'ossigeno o meno legami con l'idrogeno, mentre riduzione significa il contrario. Questa scorciatoia è utile, ma va applicata con attenzione alla molecola specifica che si sta studiando.

Un esempio svolto: addizione di bromo all'etene

Considera l'etene, $CH_2=CH_2$. Quando reagisce con il bromo, il doppio legame si apre e ciascun carbonio forma un nuovo legame con il bromo. Il prodotto è l'1,2-dibromoetano.

Puoi riassumere il cambiamento così:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

Che cosa dovresti notare?

Primo, questa è una reazione di addizione perché gli atomi di $Br_2$ si aggiungono attraverso il legame $C=C$. Secondo, l'indizio strutturale chiave è la scomparsa del doppio legame. Terzo, lo scheletro carbonioso rimane lo stesso; il cambiamento principale riguarda il comportamento funzionale attorno a quei due atomi di carbonio.

Questo esempio è utile perché mostra un'abitudine generale per leggere le reazioni: segui il legame che scompare, poi segui i nuovi legami che lo sostituiscono.

Come riconoscere rapidamente una reazione

Un modo rapido per leggere una reazione organica è:

1. Identifica il gruppo funzionale di partenza.
2. Identifica il gruppo funzionale nel prodotto.
3. Dai un nome alla famiglia di reazione in base a quel cambiamento.
4. Controlla se il reagente e le condizioni sono compatibili con quella famiglia.

Per esempio, se un alchene diventa un prodotto saturo con due nuovi gruppi legati, l'addizione è una prima ipotesi molto probabile. Se un alogenuro alchilico diventa un alcol, spesso la sostituzione è l'ipotesi migliore.

Errori comuni

Memorizzare i reagenti senza osservare la struttura

Gli studenti spesso cercano di ricordare elenchi di reagenti prima di saper riconoscere il cambiamento strutturale. Questo di solito fa sembrare le reazioni casuali. Il cambiamento di struttura dovrebbe venire prima.

Trattare i nomi delle reazioni come se garantissero un solo prodotto in ogni condizione

Le condizioni contano. Lo stesso reagente di partenza può dare risultati diversi con reagenti, temperature, solventi o catalizzatori differenti. Se un'affermazione dipende dalle condizioni, queste condizioni devono essere indicate.

Ignorare lo scheletro carbonioso

Non tutte le reazioni cambiano la catena carboniosa stessa. Alcune sostituiscono solo un gruppo o aggiungono atomi attraverso un legame. Se ridisegni il prodotto con uno scheletro diverso senza motivo, potresti stare risolvendo una reazione diversa.

Dove si usano le reazioni organiche

Le reazioni organiche sono fondamentali per produrre farmaci, polimeri, combustibili, coloranti, fragranze e molti intermedi di laboratorio. Aiutano anche i chimici a spiegare le molecole biologiche, perché il metabolismo dipende da trasformazioni organiche ripetute piuttosto che da fatti isolati su una sola molecola alla volta.

Un prossimo passo pratico

Prova una tua versione con un alchene semplice, un alcol e un alogenuro alchilico. Per ciascuno, chiediti quale gruppo funzionale ha ora, quale gruppo funzionale vuoi ottenere dopo e quale famiglia di reazioni potrebbe produrre quel cambiamento. Questa abitudine di solito è più utile che memorizzare troppo presto una lunga tabella di reazioni.