Αντιδράσεις Οργανικής Χημείας

Οι αντιδράσεις οργανικής χημείας είναι μεταβολές που μετατρέπουν ένα μόριο που περιέχει άνθρακα σε ένα άλλο, με διάσπαση ορισμένων ομοιοπολικών δεσμών και σχηματισμό νέων. Στην πράξη, τα περισσότερα εισαγωγικά προβλήματα γίνονται πολύ πιο εύκολα αν πρώτα αναρωτηθείς ποια λειτουργική ομάδα άλλαξε και μετά ποιος τύπος αντίδρασης συνήθως προκαλεί αυτή την αλλαγή.

Τι Θεωρείται Οργανική Αντίδραση

Μια οργανική αντίδραση συνήθως ξεκινά με ένα οργανικό μόριο όπως αλκάνιο, αλκένιο, αλκοόλη, αλογονοαλκάνιο, αλδεΰδη, κετόνη ή καρβοξυλικό οξύ. Η αντίδραση έχει σημασία επειδή αλλάζει τη δομή με τρόπο που επηρεάζει τις ιδιότητες και τη δραστικότητα.

Για παράδειγμα, η μετατροπή ενός αλκενίου σε διβρωμιωμένη ένωση δεν είναι απλώς αλλαγή ονομασίας. Ο διπλός δεσμός άνθρακα-άνθρακα καταργείται, εμφανίζονται νέοι δεσμοί άνθρακα-βρωμίου και το μόριο στη συνέχεια συμπεριφέρεται διαφορετικά.

Οι Κύριοι Τύποι Αντιδράσεων

Υποκατάσταση

Σε μια αντίδραση υποκατάστασης, ένα άτομο ή μια ομάδα αντικαθίσταται από ένα άλλο. Ένα συνηθισμένο εισαγωγικό παράδειγμα είναι ένα αλογονοαλκάνιο που αντιδρά έτσι ώστε ένα αλογόνο να αντικαθίσταται από μια υδροξυλομάδα.

Προσθήκη

Σε μια αντίδραση προσθήκης, άτομα προστίθενται πάνω σε έναν πολλαπλό δεσμό όπως $C=C$ ή $C \equiv C$. Ο πολλαπλός δεσμός γίνεται λιγότερο ακόρεστος, επειδή νέα άτομα ενώνονται με το μόριο αντί να απομακρύνονται από αυτό.

Απόσπαση

Σε μια αντίδραση απόσπασης, απομακρύνεται ένα μικρό μόριο και συχνά σχηματίζεται ένας πολλαπλός δεσμός. Για παράδειγμα, η απομάκρυνση των στοιχείων του νερού από μια αλκοόλη μπορεί να δώσει ένα αλκένιο, αν οι συνθήκες είναι κατάλληλες.

Οξείδωση Και Αναγωγή

Στην οργανική χημεία, η οξείδωση και η αναγωγή συχνά παρακολουθούνται μέσω αλλαγών στους δεσμούς με οξυγόνο, υδρογόνο ή αλογόνα. Σε πολλά εισαγωγικά πλαίσια, οξείδωση σημαίνει περισσότερους δεσμούς με οξυγόνο ή λιγότερους δεσμούς με υδρογόνο, ενώ αναγωγή σημαίνει το αντίστροφο. Αυτή η συντόμευση είναι χρήσιμη, αλλά πρέπει να εφαρμόζεται προσεκτικά στο συγκεκριμένο μόριο που μελετάται.

Λυμένο Παράδειγμα: Προσθήκη Βρωμίου Στο Αιθένιο

Σκέψου το αιθένιο, $CH_2=CH_2$. Όταν αντιδρά με βρώμιο, ο διπλός δεσμός ανοίγει και κάθε άτομο άνθρακα σχηματίζει έναν νέο δεσμό με βρώμιο. Το προϊόν είναι το 1,2-διβρωμοαιθάνιο.

Μπορείς να συνοψίσεις την αλλαγή ως εξής:

$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$

Τι πρέπει να προσέξεις;

Πρώτον, αυτή είναι αντίδραση προσθήκης επειδή τα άτομα από το $Br_2$ προστίθενται πάνω στον δεσμό $C=C$. Δεύτερον, το βασικό δομικό στοιχείο είναι η εξαφάνιση του διπλού δεσμού. Τρίτον, ο ανθρακικός σκελετός παραμένει ο ίδιος· η κύρια αλλαγή είναι η λειτουργική συμπεριφορά γύρω από αυτούς τους δύο άνθρακες.

Αυτό το παράδειγμα είναι χρήσιμο επειδή δείχνει μια γενική συνήθεια για την ανάγνωση αντιδράσεων: εντόπισε τον δεσμό που εξαφανίζεται και μετά εντόπισε τους νέους δεσμούς που τον αντικαθιστούν.

Πώς Να Αναγνωρίζεις Γρήγορα Μια Αντίδραση

Ένας γρήγορος τρόπος να διαβάζεις μια οργανική αντίδραση είναι ο εξής:

1. Εντόπισε την αρχική λειτουργική ομάδα.
2. Εντόπισε τη λειτουργική ομάδα του προϊόντος.
3. Ονόμασε την οικογένεια της αντίδρασης με βάση αυτή την αλλαγή.
4. Έλεγξε αν το αντιδραστήριο και οι συνθήκες ταιριάζουν με αυτή την οικογένεια.

Για παράδειγμα, αν ένα αλκένιο γίνεται κορεσμένο προϊόν με δύο νέες ομάδες συνδεδεμένες, η προσθήκη είναι μια πολύ πιθανή πρώτη εκτίμηση. Αν ένα αλογονοαλκάνιο γίνεται αλκοόλη, η υποκατάσταση είναι συχνά η καλύτερη εκτίμηση.

Συνηθισμένα Λάθη

Απομνημόνευση Αντιδραστηρίων Χωρίς Παρατήρηση Της Δομής

Οι μαθητές συχνά προσπαθούν να θυμηθούν λίστες αντιδραστηρίων πριν μπορέσουν να δουν τη δομική αλλαγή. Αυτό συνήθως κάνει τις αντιδράσεις να φαίνονται τυχαίες. Η αλλαγή στη δομή πρέπει να έρχεται πρώτη.

Αντιμετώπιση Των Ονομάτων Των Αντιδράσεων Σαν Να Εγγυώνται Ένα Προϊόν Σε Κάθε Συνθήκη

Οι συνθήκες έχουν σημασία. Το ίδιο αρχικό υλικό μπορεί να δώσει διαφορετικά αποτελέσματα με διαφορετικά αντιδραστήρια, θερμοκρασίες, διαλύτες ή καταλύτες. Αν ένας ισχυρισμός εξαρτάται από τις συνθήκες, τότε αυτές οι συνθήκες πρέπει να αναφέρονται.

Παράβλεψη Του Ανθρακικού Σκελετού

Δεν αλλάζει κάθε αντίδραση την ίδια την ανθρακική αλυσίδα. Μερικές απλώς αντικαθιστούν μία ομάδα ή προσθέτουν άτομα πάνω σε έναν δεσμό. Αν ξανασχεδιάσεις το προϊόν με διαφορετικό σκελετό χωρίς λόγο, μπορεί να λύνεις μια διαφορετική αντίδραση.

Πού Χρησιμοποιούνται Οι Οργανικές Αντιδράσεις

Οι οργανικές αντιδράσεις είναι κεντρικές για την παρασκευή φαρμάκων, πολυμερών, καυσίμων, χρωστικών, αρωμάτων και πολλών ενδιάμεσων προϊόντων εργαστηρίου. Βοηθούν επίσης τους χημικούς να εξηγούν τα βιολογικά μόρια, επειδή ο μεταβολισμός βασίζεται σε επαναλαμβανόμενους οργανικούς μετασχηματισμούς και όχι σε μεμονωμένα στοιχεία για ένα μόνο μόριο κάθε φορά.

Ένα Πρακτικό Επόμενο Βήμα

Δοκίμασε τη δική σου εκδοχή με ένα απλό αλκένιο, μια αλκοόλη και ένα αλογονοαλκάνιο. Για το καθένα, αναρωτήσου ποια λειτουργική ομάδα έχει τώρα, ποια λειτουργική ομάδα θέλεις να έχει μετά και ποια οικογένεια αντιδράσεων θα μπορούσε να προκαλέσει αυτή την αλλαγή. Αυτή η συνήθεια είναι συνήθως πιο πολύτιμη από το να απομνημονεύσεις πολύ νωρίς έναν μεγάλο πίνακα αντιδράσεων.