Struktury rezonansowe

Struktury rezonansowe to alternatywne poprawne struktury Lewisa dla tej samej cząsteczki lub jonu. Atomy pozostają w tych samych miejscach, ale niektóre elektrony można przedstawić na więcej niż jeden sposób. Chemicy używają ich wtedy, gdy jedna struktura Lewisa jest zbyt zlokalizowana, by dobrze pokazać rzeczywisty rozkład elektronów.

Rzeczywisty układ nie przełącza się tam i z powrotem między oddzielnymi formami. Jest hybrydą rezonansową: jednym rzeczywistym rozkładem elektronów przedstawianym przez kilka rysunków Lewisa.

Co naprawdę pokazują struktury rezonansowe

Gdy rysujesz struktury rezonansowe, połączenia między atomami pozostają niezmienne. Wiązanie podwójne może się przesunąć, wolna para może stać się częścią wiązania $\pi$, a ładunki formalne mogą się przemieszczać, ale szkielet atomowy się nie zmienia.

To najszybszy test. Jeśli do utworzenia nowego rysunku trzeba byłoby przesunąć atomy, to nie rysujesz struktur rezonansowych.

Przykład ozonu: dwa rysunki Lewisa, jedna cząsteczka

Ozon, $O_3$, to standardowy przykład:

$$\mathrm{O=O-O} \leftrightarrow \mathrm{O-O=O}$$

W każdym składniku rezonansowym środkowy atom tlenu ma dodatni ładunek formalny, a końcowy atom tlenu połączony wiązaniem pojedynczym ma ujemny ładunek formalny. Oba rysunki są równoważne, ponieważ dwa końcowe atomy tlenu są równoważne.

Nie chodzi o to, że ozon przechodzi między dwiema oddzielnymi cząsteczkami. Chodzi o to, że w rzeczywistej cząsteczce gęstość elektronowa jest rozłożona na oba wiązania O-O. W chemii wprowadzającej każde wiązanie O-O często opisuje się jako mające rząd wiązania między $1$ a $2$, a nie jako jedno czysto pojedyncze i jedno czysto podwójne.

Jak poprawnie rysować struktury rezonansowe

1. Zacznij od jednej poprawnej struktury Lewisa.
2. Przesuwaj tylko elektrony, zwykle wolne pary lub elektrony $\pi$. Nie przesuwaj atomów.
3. Zachowaj tę samą całkowitą liczbę elektronów walencyjnych i ten sam ładunek całkowity w każdym składniku rezonansowym.
4. Ponownie sprawdź oktety i ładunki formalne. W typowych przykładach wprowadzających większe znaczenie mają zwykle struktury z mniejszymi ładunkami formalnymi i lepszym rozmieszczeniem ładunku.

Dlatego rezonans często pojawia się w układach z sąsiadującymi wolnymi parami, wiązaniami wielokrotnymi lub ładunkami. Jeśli nie da się przesunąć elektronów bez zmiany szkieletu, może nie być rezonansu do narysowania.

Typowe błędy przy strukturach rezonansowych

• Przesuwanie atomów zamiast przesuwania wyłącznie elektronów.
• Zapominanie o zachowaniu tego samego ładunku całkowitego w każdej strukturze.
• Traktowanie struktur rezonansowych tak, jakby cząsteczka szybko przełączała się między oddzielnymi rzeczywistymi formami.
• Rysowanie składników rezonansowych, które łamią zwykłe reguły wartościowości dla poziomu, na którym pracujesz.
• Zakładanie, że wszystkie składniki rezonansowe mają takie samo znaczenie, gdy jeden ma znacznie gorsze ładunki formalne.

Kiedy struktury rezonansowe mają znaczenie w chemii

Rezonans ma znaczenie w wielu oksyanionach, układach sprzężonych i cząsteczkach aromatycznych, ponieważ gęstość elektronowa może być zdelokalizowana na kilka atomów. Pomaga to wyjaśnić, dlaczego niektóre wiązania są bardziej podobne do siebie, niż sugerowałby pojedynczy rysunek Lewisa.

Pomaga też zrozumieć trwałość i reaktywność. Jeśli ładunek może być rozłożony na kilka atomów, często stabilizuje to układ w porównaniu ze strukturą, w której ładunek jest skupiony na jednym atomie.

Spróbuj podobnego przypadku

Spróbuj samodzielnie przeanalizować jon azotanowy, $NO_3^-$. Zachowaj stały szkielet atomowy, narysuj poprawne składniki rezonansowe, a potem zastanów się, co te rysunki mówią o trzech wiązaniach N-O w rzeczywistym jonie.