Mesomere Grenzstrukturen

Mesomere Grenzstrukturen sind alternative gültige Lewis-Strukturen für dasselbe Molekül oder Ion. Die Atome bleiben an denselben Positionen, aber einige Elektronen können auf mehr als eine Weise eingezeichnet werden. Chemiker verwenden sie, wenn eine einzelne Lewis-Struktur zu stark lokalisiert ist, um die tatsächliche Elektronenverteilung gut darzustellen.

Die reale Teilchensorte wechselt nicht zwischen getrennten Formen hin und her. Sie ist ein Resonanzhybrid: eine tatsächliche Elektronenverteilung, dargestellt durch mehrere Lewis-Zeichnungen.

Was mesomere Grenzstrukturen tatsächlich zeigen

Wenn du mesomere Grenzstrukturen zeichnest, bleibt die Verknüpfung der Atome fest. Eine Doppelbindung kann sich verschieben, ein freies Elektronenpaar kann Teil einer $\pi$-Bindung werden, und Formalladungen können wandern, aber das Atomgerüst ändert sich nicht.

Das ist der schnellste Test. Wenn du Atome verschieben müsstest, um die neue Zeichnung zu erhalten, zeichnest du keine mesomeren Grenzstrukturen.

Ozon-Beispiel: Zwei Lewis-Zeichnungen, ein Molekül

Ozon, $O_3$, ist das Standardbeispiel:

$$\mathrm{O=O-O} \leftrightarrow \mathrm{O-O=O}$$

In jedem Beitrag hat das zentrale Sauerstoffatom eine positive Formalladung, und das endständige einfach gebundene Sauerstoffatom hat eine negative Formalladung. Die beiden Zeichnungen sind äquivalent, weil die beiden endständigen Sauerstoffatome äquivalent sind.

Der Punkt ist nicht, dass Ozon zwischen zwei getrennten Molekülen hin- und herwechselt. Der Punkt ist, dass das tatsächliche Molekül eine Elektronendichte hat, die über beide O-O-Verknüpfungen verteilt ist. In der Einführung in die Chemie wird jede O-O-Bindung oft so beschrieben, dass ihre Bindungsordnung zwischen $1$ und $2$ liegt, nicht als eine reine Einfachbindung und eine reine Doppelbindung.

So zeichnet man mesomere Grenzstrukturen richtig

1. Beginne mit einer gültigen Lewis-Struktur.
2. Verschiebe nur Elektronen, meist freie Elektronenpaare oder $\pi$-Elektronen. Verschiebe keine Atome.
3. Halte die Gesamtzahl der Valenzelektronen und die Gesamtladung in jedem Beitrag gleich.
4. Prüfe Oktette und Formalladungen erneut. Bei typischen Einführungsbeispielen sind Beiträge mit kleineren Formalladungen und besserer Ladungsverteilung meist wichtiger.

Deshalb tritt Mesomerie oft bei Teilchen mit benachbarten freien Elektronenpaaren, Mehrfachbindungen oder Ladungen auf. Wenn keine Elektronenverschiebung möglich ist, ohne das Gerüst zu ändern, gibt es möglicherweise keine Mesomerie einzuzeichnen.

Häufige Fehler bei mesomeren Grenzstrukturen

• Atome verschieben, statt nur Elektronen zu verschieben.
• Vergessen, die Gesamtladung in jeder Struktur gleich zu halten.
• Mesomere Grenzstrukturen so behandeln, als würde das Molekül schnell zwischen getrennten realen Formen wechseln.
• Beiträge zeichnen, die die üblichen Valenzregeln für das Niveau verletzen, auf dem du arbeitest.
• Annehmen, dass alle Beiträge gleich wichtig sind, obwohl einer deutlich ungünstigere Formalladungen hat.

Wann mesomere Grenzstrukturen in der Chemie wichtig sind

Mesomerie ist bei vielen Oxoanionen, konjugierten Systemen und aromatischen Molekülen wichtig, weil die Elektronendichte über mehrere Atome delokalisiert sein kann. Sie hilft zu erklären, warum manche Bindungen einander ähnlicher sind, als es eine einzelne Lewis-Zeichnung vermuten lässt.

Sie hilft auch beim Verständnis von Stabilität und Reaktivität. Wenn eine Ladung über mehrere Atome verteilt werden kann, stabilisiert das die Teilchensorte oft im Vergleich zu einer Struktur, in der die Ladung auf ein einziges Atom beschränkt ist.

Probiere einen ähnlichen Fall

Probiere deine eigene Version mit dem Nitrat-Ion, $NO_3^-$. Halte das Atomgerüst fest, zeichne die gültigen mesomeren Beiträge und frage dich dann, was diese Zeichnungen über die drei N-O-Bindungen im tatsächlichen Ion aussagen.