Estructuras de resonancia

Las estructuras de resonancia son estructuras de Lewis alternativas válidas para la misma molécula o ion. Los átomos permanecen en las mismas posiciones, pero algunos electrones pueden representarse de más de una manera. Los químicos las usan cuando una sola estructura de Lewis es demasiado localizada para mostrar bien la distribución real de los electrones.

La especie real no está cambiando de un lado a otro entre formas separadas. Es un híbrido de resonancia: una única distribución electrónica real representada por varios dibujos de Lewis.

Qué muestran realmente las estructuras de resonancia

Cuando dibujas estructuras de resonancia, la conectividad entre los átomos se mantiene fija. Un doble enlace puede desplazarse, un par solitario puede pasar a formar parte de un enlace $\pi$, y las cargas formales pueden moverse, pero el esqueleto atómico no cambia.

Esa es la prueba más rápida. Si necesitas mover átomos para hacer el nuevo dibujo, no estás dibujando estructuras de resonancia.

Ejemplo del ozono: dos dibujos de Lewis, una sola molécula

El ozono, $O_3$, es el ejemplo clásico:

$$\mathrm{O=O-O} \leftrightarrow \mathrm{O-O=O}$$

En cada contribuyente, el oxígeno central tiene una carga formal positiva y el oxígeno terminal unido por enlace simple tiene una carga formal negativa. Los dos dibujos son equivalentes porque los dos oxígenos terminales son equivalentes.

La idea no es que el ozono cambie entre dos moléculas separadas. La idea es que la molécula real tiene densidad electrónica distribuida sobre ambos enlaces O-O. En química introductoria, a menudo se describe que cada enlace O-O tiene un orden de enlace entre $1$ y $2$, no un enlace puramente simple y otro puramente doble.

Cómo dibujar correctamente las estructuras de resonancia

1. Empieza con una estructura de Lewis válida.
2. Mueve solo electrones, normalmente pares solitarios o electrones $\pi$. No muevas átomos.
3. Mantén igual el número total de electrones de valencia y la carga global en cada contribuyente.
4. Vuelve a comprobar los octetos y las cargas formales. En los ejemplos introductorios más comunes, los contribuyentes con cargas formales más pequeñas y mejor distribución de carga suelen ser más importantes.

Por eso la resonancia aparece a menudo en especies con pares solitarios adyacentes, enlaces múltiples o cargas. Si no puede ocurrir ningún movimiento de electrones sin cambiar el esqueleto, puede que no haya resonancia para dibujar.

Errores comunes con las estructuras de resonancia

• Mover átomos en lugar de mover solo electrones.
• Olvidar mantener la misma carga total en todas las estructuras.
• Tratar las estructuras de resonancia como si la molécula cambiara rápidamente entre formas reales separadas.
• Dibujar contribuyentes que rompen las reglas normales de valencia para el nivel en el que estás trabajando.
• Suponer que todos los contribuyentes importan por igual cuando uno tiene cargas formales mucho menos favorables.

Cuándo importan las estructuras de resonancia en química

La resonancia es importante en muchos oxoaniones, sistemas conjugados y moléculas aromáticas porque la densidad electrónica puede deslocalizarse sobre varios átomos. Ayuda a explicar por qué algunos enlaces son más parecidos entre sí de lo que sugeriría un solo dibujo de Lewis.

También ayuda a entender la estabilidad y la reactividad. Si una carga puede distribuirse sobre varios átomos, eso suele estabilizar la especie en comparación con una estructura en la que la carga está confinada a un solo átomo.

Prueba un caso parecido

Prueba tu propia versión con el ion nitrato, $NO_3^-$. Mantén fijo el esqueleto atómico, dibuja los contribuyentes de resonancia válidos y luego pregúntate qué implican esos dibujos sobre los tres enlaces N-O en el ion real.