กรดอะมิโน — โครงสร้าง ชนิด และกรดอะมิโนจำเป็นกับไม่จำเป็น

กรดอะมิโนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลอยู่ในโมเลกุลเดียวกัน ในชีววิทยาและชีวเคมี กรดอะมิโนมาตรฐานแบบ $\alpha$-amino acid คือโมเลกุลขนาดเล็กที่เชื่อมต่อกันเพื่อสร้างโปรตีน วิธีทำความเข้าใจแบบเร็วคือ กรดอะมิโนทุกชนิดมีโครงหลักเหมือนกัน และหมู่ข้าง $R$ คือส่วนที่ทำให้สมบัติของมันแตกต่างกัน

โครงสร้างกรดอะมิโนแบบสรุป

ใน $\alpha$-amino acid มาตรฐาน คาร์บอนตรงกลางหนึ่งอะตอมจะจับกับ 4 สิ่ง ได้แก่ หมู่อะมิโน หมู่คาร์บอกซิล อะตอมไฮโดรเจน และหมู่ข้างแปรผัน $R$ โครงสร้างอย่างย่อที่พบบ่อยคือ

$$\mathrm{H_2N{-}CH(R){-}COOH}$$

ถ้ากรดอะมิโนอยู่ในน้ำที่มี pH ใกล้เป็นกลาง สูตรที่ดูเป็นกลางนี้มักไม่ใช่ภาพที่เหมาะที่สุดเสมอไป กรดอะมิโนจำนวนมากพบได้เป็นหลักในรูป ซวิเทอไอออน (zwitterion) ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลเดียวกันมีทั้งประจุบวกและประจุลบ รูปแบบที่พบบ่อยคือ

$$\mathrm{H_3N^+{-}CH(R){-}COO^-}$$

เงื่อนไขของ pH นี้สำคัญมาก ข้อความใด ๆ เกี่ยวกับประจุของกรดอะมิโนจะถูกต้องก็ต่อเมื่อระบุด้วยว่ากำลังพูดถึงสภาพแวดล้อมแบบใด

หมู่ข้างทำให้เกิดกรดอะมิโนชนิดต่าง ๆ ได้อย่างไร

หมู่ข้าง $R$ คือส่วนที่เปลี่ยนไปจากกรดอะมิโนชนิดหนึ่งไปสู่อีกชนิดหนึ่ง มันอาจเล็กได้ถึงระดับเป็นเพียงอะตอมไฮโดรเจนในไกลซีน หรือใหญ่กว่านั้นมากในกรดอะมิโนอย่างทริปโตเฟน หมู่ข้างนี้ส่งผลต่อสมบัติสำคัญหลายอย่าง เช่น

• กรดอะมิโนนั้นมีสมบัติส่วนใหญ่เป็นไม่มีขั้วหรือมีขั้ว
• มันสามารถมีประจุได้หรือไม่ภายใต้เงื่อนไข pH ที่กำหนด
• มันมักอยู่ในส่วนของโปรตีนที่สัมผัสน้ำหรือหลีกเลี่ยงน้ำ
• มันช่วยให้โปรตีนพับตัวหรือเกิดปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่นอย่างไร

ในเคมีและชีวเคมีระดับเบื้องต้น มักจัดกลุ่มกรดอะมิโนตามพฤติกรรมของหมู่ข้างดังนี้

ไม่มีขั้ว

หมู่ข้างเหล่านี้มีลักษณะคล้ายไฮโดรคาร์บอนเป็นส่วนใหญ่ และเกิดปฏิสัมพันธ์กับน้ำได้ไม่มาก มักพบอยู่ภายในโปรตีนที่พับตัวแล้ว

มีขั้วแต่ไม่มีประจุ

หมู่ข้างเหล่านี้สามารถเกิดปฏิสัมพันธ์ที่เอื้อต่อน้ำได้ แต่ในแบบจำลองเบื้องต้นที่ pH ใกล้เป็นกลาง มักไม่เขียนว่าเป็นหมู่ที่มีประจุเต็ม

เป็นกรด

กรดอะมิโนกลุ่มนี้มีหมู่ข้างที่มักสูญเสียโปรตอนได้ และมีประจุลบภายใต้สภาวะทางชีวภาพหลายแบบ

เป็นเบส

กรดอะมิโนกลุ่มนี้มีหมู่ข้างที่มักรับโปรตอนได้ และมีประจุบวกภายใต้สภาวะทางชีวภาพหลายแบบ

การจัดประเภทนี้มีประโยชน์ แต่ก็ยังเป็นเพียงแบบจำลอง ประจุไม่ใช่ป้ายกำกับถาวรที่ไม่ขึ้นกับ pH

กรดอะมิโนจำเป็นกับไม่จำเป็น หมายถึงเรื่องอาหาร ไม่ใช่โครงสร้าง

นี่เป็นการจัดประเภททางโภชนาการ ไม่ใช่การจัดประเภทตามโครงสร้าง

กรดอะมิโนจำเป็น คือกรดอะมิโนที่ร่างกายมนุษย์สร้างได้ไม่เพียงพอภายใต้สภาวะปกติ จึงต้องได้รับจากอาหาร ส่วน กรดอะมิโนไม่จำเป็น คือกรดอะมิโนที่ร่างกายมักสังเคราะห์ได้เองในปริมาณเพียงพอ

แต่นั่น ไม่ได้ หมายความว่ากรดอะมิโนไม่จำเป็นไม่มีความสำคัญ มันเพียงหมายความว่าโดยทั่วไปไม่จำเป็นต้องได้รับจากอาหารในลักษณะเดียวกัน

และก็ไม่ได้หมายความว่ารายชื่อจะเหมือนกันทุกบริบทเสมอไป อายุ ภาวะสุขภาพ และสรีรวิทยาล้วนมีผล ตัวอย่างเช่น กรดอะมิโนบางชนิดอาจถือว่าเป็นกรดอะมิโนจำเป็นตามเงื่อนไขในบางสถานการณ์ เช่น ช่วงที่มีการเจริญเติบโตอย่างรวดเร็วหรือช่วงเจ็บป่วย

ตัวอย่างวิเคราะห์: การจัดประเภทอะลานีน

พิจารณาอะลานีน ซึ่งมีหมู่ข้างเป็นหมู่เมทิล $R = \mathrm{CH_3}$ ถ้าคุณต้องการทำความเข้าใจกรดอะมิโนที่ไม่คุ้นเคยอย่างรวดเร็ว นี่คือรูปแบบการคิดที่ควรลองใช้

ขั้นแรก ระบุโครงหลักที่เหมือนกันก่อน

• หมู่อะมิโน
• หมู่คาร์บอกซิล
• คาร์บอนตรงกลาง
• หมู่ข้าง $\mathrm{CH_3}$

จากนั้นดูที่หมู่ข้าง เนื่องจาก $\mathrm{CH_3}$ เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนขนาดเล็ก ในการจัดประเภทเบื้องต้น อะลานีนจึงมักถูกจัดเป็น ไม่มีขั้ว ข้อนี้บอกข้อมูลที่มีประโยชน์ได้ทันทีว่า เมื่อเทียบกับกรดอะมิโนที่มีขั้วมากหรือมีประจุ อะลานีนมีแนวโน้มจะไม่ชอบเกิดปฏิสัมพันธ์โดยตรงกับน้ำเท่าไรนัก

จากนั้นแยกป้ายกำกับทางเคมีออกจากป้ายกำกับทางโภชนาการ

• ชนิดทางเคมี: อะลานีนมักถูกจัดอยู่ในกลุ่มไม่มีขั้ว
• ชนิดทางโภชนาการ: อะลานีนเป็นกรดอะมิโนไม่จำเป็นสำหรับมนุษย์ เพราะร่างกายมักสร้างได้เอง

ตัวอย่างเดียวนี้แสดงแนวคิดหลักได้ชัดเจน ป้ายกำกับหนึ่งใช้อธิบายเคมีของหมู่ข้าง อีกป้ายหนึ่งใช้อธิบายความจำเป็นทางอาหาร ทั้งสองอย่างไม่ใช่หมวดหมู่เดียวกัน

ความเข้าใจผิดที่พบบ่อยเกี่ยวกับกรดอะมิโน

คิดว่า "จำเป็น" แปลว่า "สำคัญกว่า"

ไม่ใช่ คำว่า จำเป็น หมายถึงความจำเป็นทางอาหาร ไม่ได้หมายถึงความสำคัญพื้นฐานของโมเลกุลในทางเคมี

ลืมบทบาทของ pH

กรดอะมิโนสามารถเปลี่ยนสถานะประจุได้ตามสภาพแวดล้อม ข้อความเกี่ยวกับประจุจึงควรผูกกับเงื่อนไขที่ระบุไว้เสมอ

คิดว่ากรดอะมิโนทุกชนิดมีพฤติกรรมของหมู่ข้างเหมือนกัน

กรดอะมิโนทุกชนิดมีโครงหลักร่วมกัน แต่หมู่ข้างอาจแตกต่างกันมากทั้งในด้านขนาด ความมีขั้ว และความว่องไวต่อปฏิกิริยา

สับสนระหว่างกรดอะมิโนกับโปรตีน

กรดอะมิโนคือหน่วยย่อยที่เล็กกว่า ส่วนโปรตีนคือโมเลกุลขนาดใหญ่ที่เกิดจากการเชื่อมกรดอะมิโนเข้าด้วยกันเป็นลำดับ

กรดอะมิโนสำคัญเมื่อใด

กรดอะมิโนมีความสำคัญในเคมีของโปรตีน การทำงานของเอนไซม์ โภชนาการ เมแทบอลิซึม เภสัชภัณฑ์ และเทคโนโลยีชีวภาพ นอกจากนี้ยังเป็นหัวข้อเชื่อมต่อที่ดีระหว่างเคมีอินทรีย์กับชีววิทยา เพราะรวมทั้งหมู่ฟังก์ชัน พฤติกรรมกรด-เบส และโครงสร้างโมเลกุลไว้ในกลุ่มสารประกอบเดียวกัน

ลองทำกรณีศึกษาเคมีที่คล้ายกัน

ลองทำแบบของคุณเองกับกรดอะมิโนที่คุณรู้จักอยู่แล้วสักชนิด เช่น ไกลซีน อะลานีน หรือไลซีน เริ่มจากระบุโครงหลักก่อน แล้วถามแยกเป็น 2 คำถามว่า มันมีหมู่ข้างแบบใด และสำหรับมนุษย์มันเป็นกรดอะมิโนจำเป็นหรือไม่จำเป็น ถ้าคุณอยากสำรวจกรณีทางเคมีที่คล้ายกันต่อไป ลองเปรียบเทียบกรดอะมิโนกับ functional groups