พื้นฐานเคมีอินทรีย์ — หมู่ฟังก์ชันและการเรียกชื่อ

พื้นฐานเคมีอินทรีย์เริ่มจากทักษะที่เชื่อมโยงกันสองอย่าง คือการรู้จัก หมู่ฟังก์ชัน และการเรียกชื่อโมเลกุลง่าย ๆ ให้ชัดเจน หากคุณระบุหมู่ฟังก์ชันหลักได้ เลือกโซ่หลักได้ถูกต้อง และกำหนดหมายเลขได้อย่างเหมาะสม คำถามการเรียกชื่อในระดับเริ่มต้นจำนวนมากจะง่ายขึ้นมาก

ในเคมีเบื้องต้น สารประกอบอินทรีย์มักถูกมองว่าเป็นโมเลกุลที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก สร้างจากโซ่หรือวงแหวน และมักมีอะตอมอย่างออกซิเจน ไนโตรเจน หรือฮาโลเจนต่ออยู่ ส่วนที่สำคัญที่สุดต่อการเรียกชื่อ และมักสำคัญต่อการเกิดปฏิกิริยาด้วย คือ หมู่ฟังก์ชัน

หมู่ฟังก์ชันที่พบบ่อยและคำใบ้ในการเรียกชื่อ

หมู่ฟังก์ชันคือรูปแบบการจัดเรียงอะตอมที่พบซ้ำและทำให้โมเลกุลมีพฤติกรรมเฉพาะที่สังเกตได้ โดยทั่วไปหมู่นี้ยังเป็นตัวกำหนดคำลงท้ายหลัก หรือ suffix ของชื่อด้วย

ต่อไปนี้คือหมู่ที่ควรเริ่มเรียนรู้ก่อน:

หมู่ฟังก์ชัน	รูปแบบทั่วไป	คำใบ้ในการเรียกชื่อ
แอลเคน	มีแต่พันธะเดี่ยว C-C	คำลงท้าย -ane
แอลคีน	มีพันธะ C=C	คำลงท้าย -ene
แอลกอฮอล์	มีหมู่ -OH	คำลงท้าย -ol
แอลดีไฮด์	มีหมู่ปลายสาย -CHO	คำลงท้าย -al
คีโตน	มี C=O อยู่ภายในโซ่	คำลงท้าย -one
กรดคาร์บอกซิลิก	มีหมู่ -COOH	คำลงท้าย -oic acid
เอมีน	มีหมู่ -NH2 หรือหมู่อะมิโนที่ถูกแทนที่	มักใช้คำลงท้าย -amine

นี่ไม่ใช่ระบบ IUPAC ทั้งหมด แต่ครอบคลุมตัวอย่างระดับเริ่มต้นได้เป็นจำนวนมาก

วิธีเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์อย่างง่าย

สำหรับโมเลกุลง่าย ๆ กระบวนการเรียกชื่อมักเป็นดังนี้:

1. หา โซ่หลัก: โซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญที่สุดอยู่ด้วย
2. เลือก คำลงท้ายหลัก จากหมู่ฟังก์ชันนั้น
3. กำหนดหมายเลขโซ่เพื่อให้หมู่ฟังก์ชันหลักได้ เลขตำแหน่งต่ำที่สุด
4. เรียกชื่อและระบุตำแหน่งของ หมู่แทนที่ เช่น เมทิล โบรโม หรือคลอโร
5. นำส่วนต่าง ๆ มาประกอบกันตามลำดับมาตรฐาน

ถ้ามีการกำหนดหมายเลขได้สองแบบ แบบที่ทำให้หมู่ฟังก์ชันหลักมีเลขตำแหน่งต่ำกว่าจะเป็นแบบที่ถูกต้อง กฎนี้สำคัญกว่าการทำให้เลขของหมู่ข้างเล็กลง

ตัวอย่างทำโจทย์: ทำไม $CH_3-CH(OH)-CH_3$ จึงเป็น Propan-2-ol

พิจารณาโครงสร้าง $CH_3-CH(OH)-CH_3$.

เริ่มจากโครงคาร์บอนก่อน มีคาร์บอน 3 อะตอมในโซ่ที่ยาวที่สุด ดังนั้นชื่อหลักจึงเริ่มด้วย prop-

ต่อไประบุหมู่ฟังก์ชัน โมเลกุลนี้มีหมู่ แอลกอฮอล์ ดังนั้นคำลงท้ายจะเป็น -ol

จากนั้นกำหนดหมายเลขโซ่ หมู่ $-OH$ ต่ออยู่กับคาร์บอนตัวกลาง ดังนั้นตำแหน่งของมันคือ 2 ไม่ว่าจะเริ่มนับจากด้านใด

จึงได้ชื่อว่า propan-2-ol

ตัวอย่างนี้แสดงตรรกะการเรียกชื่อทั้งหมดในที่เดียว หมู่ฟังก์ชันเป็นตัวเปลี่ยนคำลงท้าย ความยาวโซ่กำหนดรากชื่อ และเลขตำแหน่งบอกอย่างชัดเจนว่าหมู่นั้นอยู่ตรงไหน

ถ้าหมู่ $-OH$ อยู่ที่คาร์บอนปลายสายแทน ชื่อจะเป็น propan-1-ol ซึ่งเป็นสารประกอบคนละชนิด

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อยในการเรียกชื่อสารอินทรีย์

เลือกโซ่หลักผิด

นักเรียนมักเลือกโซ่ที่ยาวที่สุดที่มองเห็นก่อน แทนที่จะเลือกโซ่ที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันหลักรวมอยู่ด้วย สำหรับการเรียกชื่อ หมู่ฟังก์ชันหลักต้องอยู่ในโครงสร้างหลักเสมอ

กำหนดหมายเลขจากด้านผิด

สำหรับชื่ออย่างง่าย การกำหนดหมายเลขควรให้ความสำคัญกับหมู่ฟังก์ชันที่มีลำดับความสำคัญสูงสุด ถ้ามีหมู่แอลกอฮอล์อยู่ โดยทั่วไปควรนับจากด้านที่ทำให้หมู่ -OH มีเลขตำแหน่งต่ำที่สุด

มองว่าสารที่มีออกซิเจนทุกชนิดเหมือนกัน

แอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ คีโตน และกรดคาร์บอกซิลิก ต่างก็มีออกซิเจน แต่ไม่ได้เรียกชื่อแบบเดียวกัน และไม่ได้เป็นหมู่ฟังก์ชันชนิดเดียวกัน

มองแค่สูตรโมเลกุลโดยไม่ดูโครงสร้าง

สารสองชนิดอาจมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างและชื่อแตกต่างกัน สูตรโมเลกุลเพียงอย่างเดียวไม่ได้บอกเสมอไปว่ามีการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันแบบใด

หมู่ฟังก์ชันและการเรียกชื่อถูกใช้ที่ไหน

หมู่ฟังก์ชันและการเรียกชื่อปรากฏอยู่ทั่วไปในเคมีอินทรีย์ระดับต้น คุณใช้สิ่งเหล่านี้ในการอ่านโจทย์ปฏิกิริยา เปรียบเทียบโมเลกุล ทำนายพฤติกรรมทางเคมีแบบกว้าง ๆ และสื่อสารโครงสร้างโดยไม่ต้องวาดทุกอะตอมซ้ำทุกครั้ง

สิ่งเหล่านี้ยังสำคัญนอกห้องเรียนด้วย ชื่อบนฉลากของตัวทำละลาย เชื้อเพลิง ยา พอลิเมอร์ และชีวโมเลกุล มักอาศัยแนวคิดการเรียกชื่อแบบเดียวกัน แม้ว่าโครงสร้างจริงจะซับซ้อนกว่าตัวอย่างระดับเริ่มต้นมากก็ตาม

วิธีเช็กคำตอบแบบรวดเร็ว

เมื่อเจอโมเลกุลใหม่แล้วรู้สึกว่าซับซ้อน อย่าพยายามเรียกชื่อทุกอย่างพร้อมกัน ให้ถามก่อนว่า:

1. หมู่ฟังก์ชันหลักคืออะไร?
2. โซ่หลักยาวเท่าไร?
3. หมู่หลักอยู่ที่ตำแหน่งใด?
4. มีหมู่ข้างอะไรต่ออยู่บ้าง?

ลำดับนี้ช่วยลดความสับสนของผู้เริ่มต้นได้มาก

ลองทำโจทย์การเรียกชื่อที่คล้ายกัน

พิจารณา $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ แล้วทำตามกระบวนการเดิม หาโซ่หลัก ระบุหมู่ฟังก์ชัน กำหนดหมายเลขโซ่ และตัดสินว่าชื่อที่ถูกต้องคือ propan-1-ol หรือ propan-2-ol

ถ้าคุณอยากต่อยอด ลองดูอีกกรณีที่มีหมู่คาร์บอนิล แล้วเปรียบเทียบว่าการเรียกชื่อแอลดีไฮด์กับคีโตนต่างกันอย่างไร นี่เป็นวิธีที่ดีในการทดสอบว่าคุณสังเกตได้หรือไม่ว่าโครงสร้างที่เปลี่ยนไปทำให้คำลงท้ายเปลี่ยนตามอย่างไร